Ban đầu đi vào vùng đất này thì rất khó khăn khiến làm nản lòng việc định cư. Cố gắng đầu tiên để phát triển các con đường vào vùng này được thực hiện vào năm 1862 khi một xe lửa chở tiếp liệu cùng với bò vượt qua Đường mòn Scott. Đây cũng là nhóm người đầu tiên không phải là người bản thổ ở qua mùa đông trong Trung Oregon. Việc khám phá và phát triển Đèo Santiam trong thập niên 1860 đã cải tiến lối vào vùng này.

Quận Crook được thành lập từ phần phía nam của Quận Wasco ngày 24 tháng 10 năm 1882, và thiết lập thành phố Prineville như quận lỵ. Các cử tri đã xác nhận sự chọn lựa Prineville, thị trấn duy nhất được tổ chức trong quận, trong cuộc tổng tuyển cử năm 1884.